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亞麻油酸(Linoleic acid,LA),又稱亞油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速記法名稱為18:2, n-6,是一種含有兩個雙鍵的ω-6脂肪酸。
亞油酸
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亞油酸
IUPAC名(9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoicacid(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名
Linoleicacid
別名
(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
縮寫
LA
識別
CAS號
60-33-3
ChemSpider
4444105
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI
1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI
17351
KEGG
C01595
IUPHAR配體
1052
性質
化學式
C18H32O2
摩爾質量
280.45g·mol−1
密度
0.9g/cm3(18°C)
熔點
−12°C
沸點
230°C(21hPa)365°C(760Hg)
溶解性(水)
139mg/L(20°C)
危險性
安全術語
S:S24/25
若非註明,所有數據均出自一般條件(25℃,100kPa)下。
亞麻油酸(Linoleicacid,LA),又稱亞油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速記法名稱為18:2,n-6,是一種含有兩個雙鍵的ω-6脂肪酸。
目次
1存在
2性質
3生物作用
4生產
5用途
6參考文獻
7參見
存在[編輯]
存在於動植物油中,紅花油中約含75%,向日葵籽油中約含60%,玉米油約含50%,亞麻油中約含15%。
動物脂肪中約含2~4%。
性質[編輯]
無色至淡茶色油狀液體。
難溶於水和甘油,溶於乙醇、乙醚、苯及氯仿。
空氣中易被氧化而固化。
酸值200。
碘值181.0。
用硒在200°C或氮氧化物處理時,轉變為反亞油酸。
氫化時先轉變為油酸和十八碳-12-烯酸,然後轉變為硬脂酸。
羧基被還原得到亞油醇。
生物作用[編輯]
亞油酸在植物體內是從油酸的去飽和(脫氫)作用得到的。
由於哺乳動物去飽和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入雙鍵,而植物細胞沒有此限制,因此亞油酸12-位上的雙鍵在動物體內是無法引進的,只有在植物細胞才可以引入。
所以亞油酸被稱為是一種必需脂肪酸,必須從食物中獲得,自身無法合成或合成很少。
在動物體內亞油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去飽和酶(限速酶)代謝為γ-亞麻酸(18:3n-6),然後γ-亞麻酸被延伸為二高-γ-亞麻酸(20:3n-6)。
二高-γ-亞麻酸經去飽和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可進而轉化為前列腺素和白三烯。
生產[編輯]
由亞麻油經水解和分餾而製得。
用途[編輯]
食用上用於煎炸,工業上用於制肥皂、硬脂酸、共軛亞油酸、催乾劑、乳化劑、硬化油。
參考文獻[編輯]
參見[編輯]
飲食主題
化學主題
生物學主題
醫學主題
α-亞麻酸(全順-9,12,15-十八碳三烯酸)
γ-亞麻酸(全順-6,9,12-十八碳三烯酸)
共軛亞油酸
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規範控制
BNF:cb12290553m(data)
GND:4167772-9
LCCN:sh98004643
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