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亞麻油酸(Linoleic acid,LA),又稱亚油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为18:2, n-6,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
亚油酸
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亚油酸
IUPAC名(9Z,12Z)Octadeca-9,12-dienoicacid(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸
英文名
Linoleicacid
别名
(Z,Z)-9,12-十八烷二烯酸;十八烷-9,12-二烯酸;十八碳-9,12-二烯酸
缩写
LA
识别
CAS号
60-33-3
ChemSpider
4444105
SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\CCCCCCCC(=O)O
InChI
1/C18H32O2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18(19)20/h6-7,9-10H,2-5,8,11-17H2,1H3,(H,19,20)/b7-6-,10-9-
InChIKey
OYHQOLUKZRVURQ-HZJYTTRNBX
ChEBI
17351
KEGG
C01595
IUPHAR配体
1052
性质
化学式
C18H32O2
摩尔质量
280.45g·mol−1
密度
0.9g/cm3(18°C)
熔点
−12°C
沸点
230°C(21hPa)365°C(760Hg)
溶解性(水)
139mg/L(20°C)
危险性
安全术语
S:S24/25
若非注明,所有数据均出自一般条件(25℃,100kPa)下。
亞麻油酸(Linoleicacid,LA),又稱亚油酸,IUPAC名:(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,速记法名称为18:2,n-6,是一种含有两个双键的ω-6脂肪酸。
目录
1存在
2性质
3生物作用
4生产
5用途
6参考文献
7参见
存在[编辑]
存在于动植物油中,红花油中约含75%,向日葵籽油中约含60%,玉米油约含50%,亚麻油中约含15%。
动物脂肪中约含2~4%。
性质[编辑]
无色至淡茶色油状液体。
难溶于水和甘油,溶于乙醇、乙醚、苯及氯仿。
空气中易被氧化而固化。
酸值200。
碘值181.0。
用硒在200°C或氮氧化物处理时,转变为反亚油酸。
氢化时先转变为油酸和十八碳-12-烯酸,然后转变为硬脂酸。
羧基被还原得到亚油醇。
生物作用[编辑]
亚油酸在植物体内是从油酸的去饱和(脫氫)作用得到的。
由于哺乳动物去饱和的能力有限,不能在C-9以外的碳原子上引入双键,而植物细胞没有此限制,因此亚油酸12-位上的双键在动物体内是无法引进的,只有在植物细胞才可以引入。
所以亚油酸被称为是一种必需脂肪酸,必须从食物中获得,自身无法合成或合成很少。
在动物体内亚油酸(18:2n-6)首先被Δ6-去饱和酶(限速酶)代谢为γ-亚麻酸(18:3n-6),然后γ-亚麻酸被延伸为二高-γ-亚麻酸(20:3n-6)。
二高-γ-亚麻酸经去饱和便得到花生四烯酸(20:4n-6),而花生四烯酸又可进而转化为前列腺素和白三烯。
生产[编辑]
由亚麻油经水解和分馏而制得。
用途[编辑]
食用上用于煎炸,工业上用于制肥皂、硬脂酸、共轭亚油酸、催乾劑、乳化剂、硬化油。
参考文献[编辑]
参见[编辑]
饮食主题
化学主题
生物学主题
医学主题
α-亚麻酸(全顺-9,12,15-十八碳三烯酸)
γ-亚麻酸(全顺-6,9,12-十八碳三烯酸)
共轭亚油酸
查论编脂類(脂肪):以脂肪酸為主饱和脂肪酸(羧酸列表)短链蚁酸(C1) ·醋酸(C2) ·初油酸(C3) ·酪酸(C4) ·纈草酸(C5)其他己酸(C6) ·葡萄花酸(C7) ·辛酸(C8) ·壬酸(C9) ·癸酸(C10) ·十一酸(C11) ·月桂酸(C12) ·十三酸(C13) ·肉豆蔻酸(C14) ·十五酸(C15) ·棕櫚酸(C16) ·珠光脂酸(C17) ·硬脂酸(C18) ·十九酸(C19) ·花生酸(C20) ·二十一酸(C21) ·山嵛酸(C22) ·二十三酸(C23) ·木蠟酸(英语:Lignocericacid)(木焦油酸)(C24) ·二十五酸(C25) ·蠟酸(C26) ·二十七酸(C27) ·褐煤酸(C28) ·二十九酸(C29) ·蜂花酸(C30) ·三十一酸(C31) ·蟲漆蠟酸(C32) ·葉虱酸(C33) ·三十四酸(C34) ·三十五酸(C35) ·三十六酸(C36)不飽和脂肪酸ω−3多元不饱和十六碳三烯酸(HTA)(16:3) ·α-亚麻酸(ALA)(18:3) ·十八碳四烯酸(SDA)(18:4) ·二十碳三烯酸(ETE)(20:3) ·二十碳四烯酸(ETA)(20:4) ·二十碳五烯酸(EPA)(20:5) ·二十一碳五烯酸(HPA)(21:5) ·二十二碳五烯酸(DPA)(22:5) ·二十二碳六烯酸(DHA)(22:6) ·二十四碳五烯酸(Tetracosapentaenoicacid)(24:5) ·二十四碳六烯酸(Nisinicacid)(24:6)ω−6多元不饱和亚油酸(LA)(18:2) ·共轭亚油酸(CLA)(18:2) ·γ-亚麻酸(GLA)(18:3) ·二十碳三烯酸(DGLA)(20:3) ·花生四烯酸(20:4) ·腎上腺酸(22:4) ·二十碳四烯酸(ETA)(20:4)ω−7单元不饱和(英语:Omega-7fattyacid)棕榈油酸(16:1) ·异油酸(18:1) ·二十烯酸(20:1)ω−9单元不饱和油酸(18:1) ·反式油酸(trans-18:1) ·二十碳烯酸(20:1) ·芥酸(22:1) ·神经酸(鯊油酸)(24:1) ·11-二十碳烯酸(Gondoicacid)(20:1) ·二十碳三烯酸(Meadacid)(20:3)反式脂肪酸异油酸(18:1) ·反式油酸(trans-18:1)生物分子構成:糖类(醇、醣蛋白、糖苷)、脂类(类花生酸、脂肪酸、磷脂、胆固醇与甾体中间产物、鞘脂)、核酸(碱基、核苷和核苷酸、核苷酸代谢中间产物)、蛋白质(氨基酸、氨基酸代谢中间产物)、四吡咯、血红素代谢中间产物
规范控制
BNF:cb12290553m(data)
GND:4167772-9
LCCN:sh98004643
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