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[中文名稱] 花生四烯酸. [英文名稱] Arachidonic acid. [別名] 花生油烯酸 ,全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA. cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoic ...
花生四烯酸
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花生四烯酸是(全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸)化學式如下:CH3(CH2)4(CH=CH-CH2)4(CH2)2COOH屬於不飽和脂肪酸,其中含有四個碳-碳雙鍵,一個碳-氧雙鍵。
為高級不飽和脂肪酸。
廣泛分布於動物界,少量存在於某個種的甘油酯
花生四烯酸
中,也能在甘油磷脂類中找到。
與亞油酸、亞麻酸一起被稱為必需脂肪酸(essentialfattyacid)。
推斷它是前列腺素生物合成的起始物之一。
目錄
1名稱
2性質
3穩定性
4貯存方法
5用途
6成分來源
7過量DHA和ARA有害健康
名稱
[中文名稱]花生四烯酸
[英文名稱]Arachidonicacid
[別名]花生油烯酸,全順式-5,8,11,14-二十碳四烯酸AA;ARA
cis,cis,cis,cis-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid
Eicosa-5Z,8Z,11Z,14Z-tetraenoicacid
5,8,11,14-EicosatetraenoicAcid
5,8,11,14-IcosatetraenoicAcid
化學名稱(all-Z)-5,8,11,14-Eicosatetraenoicacid
性質
CAS號:1191-85-1
分子式:C20H32O2;
分子量:304.46
中和值:184.20
碘值:333.50。
成分分類:有機酸及酚類
藥理作用:具有興奮子宮的作用。
能延長大鼠妊娠。
對胃酸的分泌有抑制活性。
熔點(ºC):79-81
疏水參數計算參考值(XlogP):5.3
氫鍵供體數量:1
氫鍵受體數量:2
可旋轉化學鍵數量:6
互變異構體數量:
拓撲分子極性表面積(TPSA):37.3
重原子數量:22
表面電荷:0
複雜度:586
同位素原子數量:0
確定原子立構中心數量:0
不確定原子立構中心數量:0
確定化學鍵立構中心數量:0
不確定化學鍵立構中心數量:0
共價鍵單元數量:1
穩定性
常溫常壓下穩定,避免與強氧化劑接觸。
貯存方法
密封儲存,儲存於陰涼、乾燥的庫房。
冷藏溫度為-20ºC。
用途
安定,抗消化性潰瘍及胃腸功能障礙,作用於子宮。
花生四烯酸是人體大腦和視神經發育的重要物質,對提高智力和增強視敏度具有重要作用。
花生四烯酸具有酯化膽固醇、增加血管彈性、降低血液粘度,調節血細胞功能等一系列生理活性。
花生四烯酸對預防心血管疾病、糖尿病和腫瘤等具有重要功效。
高純度的花生四烯酸是合成前列腺素(prostaglandins),血栓烷素(thromboxanes)和白細胞三烯(leukotrienes)等二十碳衍生物的直接前體,這些生物活性物質對人體心血管系統及免疫系統具有十分重要的作用。
ARA(AA)學名二十碳四烯酸,又名花生四烯酸,屬Omega6族長鏈多元不飽和脂肪酸。
在幼兒時期ARA屬於必需脂肪酸,ARA的缺乏對於人體組織器官的發育,尤其是大腦和神經系統發育可能產品嚴重不良影響。
成長後人體能由必需脂肪酸亞油酸、亞麻酸轉化而成,因此屬於半必需脂肪酸。
醫學研究證明,使用DHA和ARA配方奶粉的嬰幼兒組和普通奶粉的嬰幼兒級相比,前者智力指數高出7分。
ARA學名二十碳四烯酸,又名花生四烯酸,屬Omega6族長鏈多元不飽和脂肪酸,在成人體內可以由必需脂肪酸——亞油酸轉化而成,不屬於必需脂肪酸,但是在嬰幼兒期,寶貝體內合成ARA的能力較低,因此對於正處於體格發育黃金期的寶貝來說,在食物中提供一定的ARA,會更有利於其體格的發育。
ARA的缺乏對於人體組織器官的發育,尤其是大腦和神經系統發育可能產生嚴重不良影響。
成長後人體能由必需脂肪酸亞油酸、亞麻酸轉化而成,因此屬於半必需脂肪酸。
成分來源
十字花科植物:
荒野獨行菜Lepidiumcampestre(L,)R.Br.油
北美獨行菜L.virginicumL.油
香蒲科植物:
香蒲TyphaangustataBoryetChaub.
種子
過量DHA和ARA有害健康
DHA和ARA如此有效,是否添加得越多越好呢?不是的。
過量的DHA和ARA會產生副作用,如000016C8導致免疫力低下等。
在奶粉中添加DHA和ARA的量是經過長時間的研究才確定的。
不同月齡和年齡的孩子需要的DHA和ARA也不同。
因此,在嬰幼兒奶粉中添加DHA和ARA有非常嚴格的限制,衛生部對此有明確的規定。
食用強化配方奶粉是一個有效且安全的方法,既容易為寶貝接受,又不會攝入過量。
另外富含DHA和ARA的食物,一般儲存在蛋黃、深海魚類、海草等海產品中。
脂類
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生化:小分子代謝:醇 ·糖類(糖醇、糖酸、苷) ·脂類(酸/中、磷、甾、鞘、類) ·胺基酸/中 ·核(核苷/中) ·四吡咯/中
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ω−3多元不飽和脂肪酸
α-亞麻酸(ALA)(18:3) ·十八碳四烯酸(SDA)(18:4) ·二十碳五烯酸(EPA)(20:5) ·二十二碳六烯酸(DHA)(22:6)
ω−6多元不飽和脂肪酸
亞油酸(LA)(18:2) ·共軛亞油酸(CLA)(18:2) ·γ-亞麻酸(GLA)(18:3) ·二十碳三烯酸(DGLA)(20:3) ·花生四烯酸(20:4) ·腎上腺酸(22:4)
ω−7單元不飽和脂肪酸
棕櫚油酸(Palmitoleicacid)(16:1) ·異油酸(Vaccenicacid)(18:1) ·二十烯酸(Paullinicacid)(20:1)
ω−9單元不飽和脂肪酸
油酸(18:1) ·反式油酸(trans-18:1) ·二十碳烯酸(20:1) ·芥酸(22:1) ·神經酸(鯊油酸)(24:1)
ω−9多元不飽和脂肪酸
二十碳三烯酸(Meadacid)(20:3)
反式脂肪酸
異油酸(18:1) ·反式油酸(trans-18:1)
不飽和脂肪酸:類花生酸
前體
花生四烯酸
前列腺素類
前列腺素
(PG)
及其類似物
前體
H2
活性物質
D/J
D2
E/F
E2(地諾前列酮):恩前列素
硫前列酮
E1(前列地爾):米索前列醇
吉美前列素
F2α(地諾前列素):比馬前列素
卡前列素
拉坦前列素
他氟前列素
曲伏前列素(蘇維坦)
烏諾前列酮
I
I2前列環素:貝前列素
伊洛前列素
曲前列環素
血栓素(TX)
A2
B2
白三烯類
(LT)
前體
5-羥過氧化二十碳四烯酸
初始物質
白三烯A4(LTA4)
白三烯B4(LTB4)
SRS-A
白三烯C4(LTC4)
白三烯D4(LTD4)
白三烯E4(LTE4)
非經典
脂氧素類(A4、B4)
Virodhamine
由功能分類
支氣管收縮
PGD2
TXA2
LTC4
LTD4
LTE4
血管收縮
PGF2α
TXA2
TXB2)
血管舒張
PGE2
PGI2
LTC4
LTD4
LTE4
血小板:誘導
TXA2
抑制
PGD2
PGI2
白細胞:誘導
TXA2
LTB4
抑制
PGD2
PGE2
發熱刺激:
PGE2
分娩刺激
PGE2(地諾前列酮)
PGF2α(地諾前列素)
生化:小分子代謝:醇 ·糖類(糖醇、糖酸、苷) ·脂類(酸/中、磷、甾、鞘、類) ·胺基酸/中 ·核(核苷/中) ·四吡咯/中
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